Dos veces al año, el 2 de julio y el 16 de agosto, los caballos representantes de los barrios de la ciudad se desafían y dan lugar al acontecimiento más importante y famoso de la vida sienesa: el Palio. Los habitantes participan con total seriedad y atrae a los turistas tanto como los importantes monumentos de la ciudad. Siena vivió su periodo de máximo esplendor entre finales del siglo XIII y mediados del XIV: fue entonces cuando se adornó de espléndidos edificios públicos y privados construidos en estilo gótico y de las obras de maestros como Duccio y Simone Martini. En 1348, la ciudad queda asolada por la peste y sucumbe a manos de Cosimo de' Medici, señor de Florencia. Pero de aquella época grandiosa permanece el testimonio del Duomo, construido sobre la colina de Santa Maria y consagrado en 1179, si bien ha sido reformado en varias ocasiones. La fachada románica es un triunfo de pilares, agujas y arcos ornamentados sobre un fondo dorado. El interior es precioso y una sucesión continua de obras de arte. No hay más que citar el púlpito de Nicolás Pisano y los frescos de Pinturicchio en la Librería Piccolomini.