Antes del siglo XX, Times Square era una plaza más, conocida comoLongacre Square. Fue el 8 de abril de 1904 cuando el lugar adoptó el nombre que conocemos hoy, tras el establecimiento de las oficinas del New York Times en la plaza.
Times Square se desarrolló rápidamente y en pocos años surgieron teatros, salas de música y hoteles de lujo. En aquella época era el corazón cultural de Nueva York, pero el crack bursátil de 1929 frenó su meteórico ascenso y Times Square se convirtió en un notorio centro de delincuencia y corrupción hasta la década de 1990.