Durante la Guerra Fría, el emplazamiento de lo que hoy conocemos como East Side Gallery sirvió de puesto fronterizo, cuando el acceso a Alemania Oriental era un privilegio reservado a los alemanes occidentales. Esta sección funcionaba esencialmente como una barrera interior, una defensa adicional para detener a los alemanes orientales que huían antes de que cruzaran la temible "franja de la muerte", una peligrosa tierra de nadie donde los guardias estaban autorizados a abrir fuego sin dudarlo.
Las ondas sísmicas de la revolución pacífica de 1989 condujeron al desmantelamiento de gran parte del Muro de Berlín, pero una sección permaneció, cristalizando su esencia histórica. Al año siguiente, tuvo lugar un acontecimiento extraordinario a lo largo de la cara oriental de esta sección restante del muro: un encuentro de más de 100 artistas de 21 naciones se reunieron en una emblemática sesión de pintura. Así nació la East Side Gallery, un lienzo vivo que más tarde recibiría el estatus oficial de monumento por parte de las autoridades locales.
Algunos de los murales más famosos de la galería han quedado grabados para siempre en los anales de la historia y la cultura popular. Por ejemplo, "Pruebe el resto", de Birgit Kinder, que representa un coche Trabi atravesando el muro, o "Dios mío, ayúdame a sobrevivir a este amor mortal", de Dmitri Vrubel, que muestra al líder de Alemania Oriental Erich Honecker y al icono soviético Leonid Brézhnev disfrutando de un improbable abrazo fraternal. Otra obra llamativa es "Desvío al sector japonés", del artista germano-oriental Thomas Klingenstein, una sorprendente representación del paisaje japonés, un reino vedado a los ciudadanos de Alemania Oriental.
Pero el tiempo ha pasado factura. En 2009, la galería se sometió a una polémica restauración debido al deterioro del muro causado por los elementos y las marcas dejadas por los turistas. La operación supuso la eliminación de varios murales, lo que animó a los artistas a unirse a los esfuerzos de repintado, encapsulando la naturaleza siempre cambiante de este lienzo histórico vivo.