En primer lugar, no hay que alejarse mucho del centro de Boston para llegar a este lugar más relajante. El Cabo Ann y sus encantadores pueblos están a sólo 40 kilómetros de la metrópoli. Tras pasar por Salem (famoso por sus brujas), podrás empezar a disfrutar de los pueblos y de esta costa salvaje.
Su primera parada es Marblehead. Este famoso puerto deportivo está lleno de encanto y bien merece una visita. Autoproclamada la capital mundial de la vela, la localidad alberga también numerosas mansiones y casas solariegas catalogadas, casas de campo y campos de golf, lo que la convierte en un lugar bastante elitista, aunque no por ello carente de encanto. En el centro hay numerosas tiendas.